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内容証明は、配達証明をつけましょう。ということは、何度もいってきたかと思います。で、けんめいなあなたはもちろん配達証明をつけて内容証明を郵送されたと思います。
内容証明が相手に届いたら、郵便物配達証明書というはがきが郵便局からあなたのもとに届きます。

でも、内容証明が届かなかったら!  それは郵便局の責任、とばかりはいえなません。
そんなとき、ケースごとに考えていきましょう。

受取拒絶

相手方が内容証明を受け取らない場合があります。これは結構多いケースです。内容証明はそのまま、受取拒絶の紙がついてあなたのところに戻ってきます。

この場合、法的効果はどうでしょうか。相手方は中身を見ていないので、意思表示の効果はないことになるのでしょうか。
受取拒絶の場合、相手は受け取ることができるのに受け取らなかったわけですから、内容証明による意思表示は相手にとどいたとみなされます。ですから、受取拒絶の紙がついた内容証明自体が証拠となるわけです。

留守

相手方が留守の場合、配達しないで七日間、郵便局で保管します。相手の郵便受けに「郵便局で保管しているので七日以内に取りに来てください」というような通知書を代わりにおいてきます。
相手方が、郵便局の窓口まで取りに来ればそれで問題はありません。

が、取りに来ない場合「不在で配達できないため還付」と書いた紙がついて戻ってきます。
不在で戻ってきた場合、受け取ることができる状態ではなかったわけですので、せっかくの内容証明は、その力を発揮できないことになります。

しかしこの場合も、先の受け取り拒絶と同様に、相手が受け取ることが出来る範囲まで配達されているのですから、こちらの意思表示は相手に到達したとみなされます。

配達されなかったときの対策

内容証明が戻ってきちゃった!法律的に意思表示が到達しているとしても、相手に伝わらなければ意味がない!、という場合には次の方法が考えられます。

@持参する
この持参するとき、後日証人になってくれる人についてきてもらいます。もっていくのは、同文文書二通です。一通は相手に渡し、もう一通は、受領したという相手からの受け取りを書いてもらって持ち帰ります。
相手が受け取りを拒絶したら、文書の内容を口頭で述べます。それを、同行してくれた人が証言してくれる、というわけです。
でも、直接対決するのがいやだから、内容証明にしたのに・・・・。これができるんだったら、最初からそうしてるよ・・・
という場合が多いでしょう。

A公示送達にする
送達したい文書を裁判所の掲示場に掲示した上、掲示したということを官報や新聞に掲載するという手続きをとり、一定期間が過ぎると、この文書が相手方に到達したとみなされる制度があります。

相手が居住不明であって、それでも意思表示をする必要に迫られているとき、つまり裁判等、法的措置を前提とする場合などに利用します。
例えば、契約の解除、債権譲渡、相殺などの通知です。

B普通郵便で再送付する
内容証明は、受取人から受領印をもらう必要があります。しかし普通郵便は、在宅・不在にかかわらず、ポストなどに投函されます。相手が拒否するひまが無いわけです。
内容証明としての効力は無くなりますが、少なくてもこちらの請求については、相手は関知することになります。
普通郵便以外の方法もあることはありますし、そちらのほうが断然効果的なのですが、ホームページでは公開できないワザですので、ここでは言及しません。

いずれにしても、配達されなくて、問題解決にいたらなかった場合、専門家に相談することをお勧めします。